В Средние века маленькие дворянские мальчики, как и девочки, носили платья. Мальчиков постарше одевали по тогдашней сословной моде, часто с некоторым отставанием во времени. В эпоху Возрождения, когда мужская одежда стала особенно роскошной, католическая церковь и некоторые правители пытались оградить подростков и юношей от модных веяний. Во Флоренции в 1496/7 г. при Савонароле была даже издан специальный указ, запрещавший мальчикам моложе 14 лет носить золото, серебро, шёлк и кружева. Особое негодование церковников вызывали короткие куртки и обтягивающие штаны, в которых щеголяли юные пажи.

С появлением в XVIII в. специальной детской одежды возникал и отдельная "мальчиковая" мода. Забавно, что некоторые различия, которые сегодня считаются общепринятыми, например, что мальчикам подходит голубой цвет, а девочкам розовый, на самом деле возникли совсем недавно. Например, в США цветовая дифференциация детской одежды появилась лишь в ХХ в., причём с прямо противоположным знаком. В 1918 г. журнал The Infant's Department в передовой статье "Розовое или голубое?" писал: "На этот счёт были разные мнения, но общепринятое правило - розовое для мальчика и голубое для девочки. Причина этого в том, что розовый цвет, как более насыщенный и сильный, больше подходит мальчику, а голубой, как более нежный и изысканный, лучше для девочки". Как и когда это изменилось - никому не известно. В 1939 г. журнал Parents Magazine ещё рекомендовал красные тона, символизирующие энергию и смелость, мальчикам, а голубые, символизирующие верность и постоянство, - девочкам.

В отличие от цветовой гаммы, где значения голубого и розового исторически менялись, штаны стали общим для всех европейских народов знаком маскулинности, соединяющим в себе гендерные и возрастные ценности. В Новое время со штанами связаны многочисленные социально-педагогические конфликты. Желая продлить период невинного (и зависимого) детства, многие родители продолжали одевать своих растущих сыновей по девчачьему образцу, а мальчики, наоборот, стремились как можно скорее достичь взрослого статуса и ни в коем случае не походить на девочек. То и другое достигалось посредством штанов. Позже на первый план выходят их фасон и длина. Воспоминания о первых штанах часто фигурируют в мужских автобиографиях XIX - XX веков.

Этот вопрос не потерял значения и позже. Во второй половине 1940-х советские мальчики "ходили в школу кто во что горазд. Но как ни экономили на одежде, мальчишки любого класса носили брюки. Ходить в коротких штанишках считалось неприличным".
И.Кон.
Мальчик - отец мужчины